Struttura e legame. La tavola periodica. Il legame. Strutture di Lewis. Risonanza. La forma delle molecole. Rappresentazione di strutture organiche. Ibridazione. Etano, etilene, acetilene. Lunghezza di legame e forza di legame. Elettronegatività e polarità del legame. Polarità delle molecole. (2 ore)
Acidi e basi. Acidi e basi di Brønsted-Lowry. Reazioni di acidi e basi di Brønsted-Lowry. Forza acida e pKa. Previsione dell’equilibrio. Fattori che determinano l’acidità. Acidi e basi di Lewis. (2 ore)
Molecole organiche e gruppi funzionali. Gruppi funzionali. Forze intermolecolari. Proprietà fisiche. Gruppi funzionali e reattività. (2 ore)
Alcani e cicloalcani. Introduzione. Nomenclatura per alcani e cicloalcani. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Conformazione degli alcani aciclici (etano, butano). Cicloalcani. Cicloesano (conformazione a sedia, inversione dell’anello) Cicloalcani sostituiti (mono- e di-sostituiti). Ossidazione e riduzione di alcani (combustione). (4 ore)
Stereochimica. Le due principali classi di isomeri. Molecole chirali e achirali. Centri stereogenici. Configurazione assoluta R/S. Diastereoisomeri. Composti con due o più centri stereogenici. Forme meso. Proprietà fisiche degli enantiomeri (attività ottica, miscele racemiche, rotazione specifica, eccesso enantiomerico) e dei diastereoisomeri. Proprietà chimiche degli enantiomeri. (4 ore)
Reazioni organiche. Equazioni delle reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera). Entalpia ed entropia. Diagrammi di energia. Cinetica (energia di attivazione, equazione di velocità). Catalizzatori. (4 ore)
Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione. Introduzione. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Polarità del legame C-alogeno. Sostituzione nucleofila (alogenuro, gruppo uscente, nucleofilo, effetto del solvente). Meccanismo SN2 e SN1 (cinetica, stereochimica, natura dell’alogenuro, effetto del solvente). Stabilità dei carbocationi. Fattori determinanti il meccanismo SN2 o SN1. Alogenuri vinilici ed arilici. (4 ore)
Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione. Caratteristiche generali dell’eliminazione. Gli alcheni (legame C=C, isomeri cis/trans, stabilità). Meccanismo di eliminazione E2 e E1 (cinetica, natura dell’alogenuro). Regola di Zaitsev (reazioni regio selettive e stereoselettive. Fattori determinanti il meccanismo E2 o E1. E2 nella sintesi di alchini. Competizione sostituzione/eliminazione. (3 ore)
Alcooli, eteri ed epossidi. Struttura, Nomenclatura, Proprietà fisiche. Preparazioni. Reattività degli alcoli: disidratazione, reazione con HX. Reattività degli eteri con acidi forti. Reazione degli epossidi con nucleofili e con acidi. (2 ore)
Alcheni. Nomenclatura (uso dei prefissi cis/trans e E/Z). Proprietà fisiche. Preparazione degli alcheni. Reazioni di addizione: idroalogenazione (regola di Markovnikov, stereochimica); idratazione; alogenazione (stereochimica). (2 ore)
Alchini. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Preparazione. Reattività: alchini terminali come acidi; idroalogenazione; alogenazione; idratazione (tautomeria cheto-enolica). Reazioni degli anioni acetiluro (1 ora)
Ossidazioni e riduzioni. Agenti riducenti. Riduzione degli alcheni e degli alchini. Agenti ossidanti. Epossidazione, diidrossilazione, scissione ossidativa degli alcheni e degli alchini. Ossidazione degli alcoli. (1 ora)
Reazioni radicaliche. Introduzione. Caratteristiche generali. Alogenazione degli alcani: meccanismo. Addizione radicalica ai doppi legami. (1 ora)
Coniugazione, risonanza e dieni. Coniugazione. Risonanza e carbocationi allilici. L’ibrido di risonanza. Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria. Dieni coniugati. Addizione elettrofila 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. (2 ore)
AUTOVALUTAZIONE Intermedia 1 (2 ore)
Benzene e composti aromatici. La struttura del benzene. Nomenclatura. Stabilità del benzene. Regola di Hückel. Composti aromatici policiclici. Eterocicli aromatici (piridina, pirrolo). Composti aromatici carichi (anione ciclopentadienile e catione tropilio). (2 ore)
Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo generale. Alogenazione. Nitrazione e solfonazione. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituzione elettrofila aromatica ai benzeni sostituiti (effetto dei sostituenti sulla velocità e sull’orientamento). (2 ore)
Ammine. Struttura e legami. Nomenclatura. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta, mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto stereochimica); idratazione; alogenazione (stereochimica). (2 ore)
Introduzione alla chimica del carbonile. Reattività generale dei carbonili:
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Preparazione. Reattività: addizione nucleofila di H- e R-, di –CN, di ammine 1e e 2e, di acqua, di alcooli (acetali). Sostituzione nucleofila di RCOZ. Emiacetali ciclici. Riduzione delle aldeidi e dei chetoni (stereochimica). Ossidazione di aldeidi. Reagenti organometallici del litio, magnesio e rame (come basi e come nucleofili). Composti carbonilici alfa,beta-insaturi: addizione 1,2 e 1,4. (7 ore)
AUTOVALUTAZIONE Intermedia 2 (2 ore)
Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi. (4 ore)
Acidi carbossilici e l’acidità del legame O-H. Struttura e nomenclatura. Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici ed aromatici. Acidi solfonici (1 ora)
Sostituzioni dei composti carbonilici in enoli ed enolati. Alchilazione diretta di enolati. Sintesi malonica. Sintesi acetacetica. Condensazione dei composti carbonilici. La reazione aldolica. La reazione di Michael. (2 ore)
Introduzione alle Biomolecole. Carboidrati. Peptidi e proteine. Lipidi. Acidi Nucleici. (6 ore)
Metabolismo secondario: introduzione e classificazione delle principali vie metaboliche. Enzimi ed alcune reazioni enzimatiche. Terpeni e steroidi: cenni sulla biosintesi. Alcaloidi: classificazione ed esempi. (8 ore)

1- Gorzynski Smith J.: Fondamenti di Chimica Organica, McGrow-Hill, 2009. ISBN 978 88 386 6488-5.
2- Botta B., a cura di: Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, 2012. ISBN 978-88-08-7051-354-7.
3- Paul M. Dewick: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali (II ed. Italiana), Piccin. ISBN: 978-88-299-2234-5

Struttura e legami
Il legame. Elettronegatività e polarità del legame. Polarità delle molecole. Ibridazione del carbonio: etano, etilene, acetilene. Lunghezza di legame e forza di legame. Rappresentazione di strutture organiche. Strutture di Lewis. La forma delle molecole. Risonanza [2 ore].

Acidi e basi
Acidi e basi di Brønsted-Lowry. Reazioni di acidi e basi di Brønsted-Lowry. Forza acida e pKa. Previsione dell’equilibrio. Fattori che determinano l’acidità. Acidi e basi di Lewis. Gruppi funzionali. Forze intermolecolari. Proprietà fisiche. Gruppi funzionali e reattività [2 ore].

Alcani e cicloalcani
Introduzione. Nomenclatura IUPAC per alcani e cicloalcani. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Conformazione degli alcani aciclici (etano, butano). Cicloalcani. Cicloesano (conformazione a sedia, inversione dell’anello). Cicloesani sostituiti (mono- e di-sostituiti) [2 x 2 ore].

Alcheni
Nomenclatura IUPAC (uso dei prefissi cis/trans e E/Z). Proprietà fisiche. Preparazione degli alcheni. Reazioni di addizione elettrofila: idroalogenazione (regola di Markovnikov, stereochimica); idratazione; alogenazione (con stereochimica); idrogenazione [3 x 2 ore].

Alchini
Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche. Preparazione. Reattività: acidità degli alchini terminali; idroalogenazione; alogenazione; idratazione. Reazioni degli anioni acetiluro [2 ore].

Coniugazione, risonanza e dieni
Coniugazione. Risonanza e carbocationi allilici. L’ibrido di risonanza. Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria.
Dieni coniugati: 1,3-butadiene [2 ore].

Stereochimica
Le due principali classi di isomeri. Molecole chirali e achirali. Centri stereogenici. Configurazione assoluta R/S. Diastereoisomeri. Composti con due o più centri stereogenici. Forme meso e miscele racemiche. Proprietà fisiche degli enantiomeri (attività ottica, rotazione specifica, eccesso enantiomerico) e dei diastereoisomeri. Proprietà chimiche degli enantiomeri [2 x 2 ore].

Reazioni organiche
Equazioni delle reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera) [concetti introdotti durante le varie ore di lezione].

Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione
Introduzione. Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche. Polarità del legame carbonio-alogeno. Sostituzione nucleofila (alogenuro, gruppo uscente, nucleofilo, effetto del solvente). Meccanismo SN2 e SN1 (cinetica, stereochimica, natura dell’alogenuro, effetto del solvente). Stabilità dei carbocationi. Fattori determinanti il meccanismo SN2 o SN1 [2 x 2 ore].

Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione
Caratteristiche generali dell’eliminazione. Gli alcheni (legame C=C, isomeri cis/trans, stabilità). Meccanismo di eliminazione E2 e E1 (cinetica, natura dell’alogenuro). Regola di Zaitsev (reazioni regioselettive e stereoselettive). Fattori determinanti il meccanismo E2 o E1 [2 x 2 ore].

Alcoli, eteri ed epossidi
Struttura, nomenclatura IUPAC, proprietà fisiche. Preparazioni. Reattività degli alcoli: disidratazione, reazione con acidi alogenidrici. Reattività degli eteri con acidi forti. Reazione degli epossidi con nucleofili e con acidi [2 x 2 ore].

Benzene e composti aromatici
La struttura del benzene. Nomenclatura. Stabilità del benzene. Regola di Hückel. Composti aromatici policiclici. Eterocicli aromatici (piridina, pirrolo) [2 ore].

Sostituzione elettrofila aromatica
Meccanismo generale. Alogenazione (meccanismo), nitrazione e solfonazione. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituzione elettrofila aromatica su benzeni sostituiti (effetto dei sostituenti sulla reattività e sull’orientamento) [2 ore].

Ammine.
Struttura e legami. Nomenclatura IUPAC. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta e mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto; sintesi di Gabriel delle ammine primarie; alogenazione, amminazione riduttiva [2 ore].

Uno dei seguenti testi universitari:

1) Autori Vari, Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, Milano, 2018, 2° edizione (a cura di Bruno Botta).
2) John McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli, Bologna, 2005.
3) William H. Brown, Thomas Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES S.r.l., Napoli, III Ed.

Per la parte di sostanze organiche naturali:
Paul M. Dewick, Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali, Piccin-Nuova Libraria, 2012.

Ossidazioni e riduzioni.
Agenti riducenti. Riduzione degli alcheni e degli alchini. Agenti ossidanti. Epossidazione, diidrossilazione, scissione ossidativa degli alcheni e degli alchini. Ossidazione degli alcoli.

Reazioni radicaliche.
Introduzione. Caratteristiche generali. Alogenazione degli alcani: meccanismo. Addizione radicalica ai doppi legami.

Introduzione alla chimica del carbonile. Reattività generale dei carbonili.

Aldeidi e chetoni.
Nomenclatura IUPAC. Preparazione. Reattività: addizione nucleofila di H- e R-, di –CN, di ammine primarie e secondarie, di acqua, di alcoli (acetali), idrazina e idrossilammina. Sostituzione nucleofila di RCOZ. Emiacetali ciclici. Riduzione delle aldeidi e dei chetoni (stereochimica). Ossidazione delle aldeidi. Reagenti organometallici del litio, magnesio e rame (come basi e come nucleofili). Composti carbonilici α,β-insaturi: addizione 1,2 e 1,4.

Acidi carbossilici e l’acidità del legame O-H.
Struttura e nomenclatura IUPAC. Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici e aromatici. Acidi solfonici.

Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica.
Struttura e legame. Nomenclatura IUPAC. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi.

Reattività dei composti carbonilici al C in alfa.
Tautomeria cheto-enolica. Enoli ed enolati. Alchilazione diretta di enolati. Sintesi malonica. Sintesi acetoacetica.
Reazioni di condensazione dei composti carbonilici.
La reazione di condensazione aldolica. La reazione di Claisen. La reazione coniugata di Michael.

Introduzione alle biomolecole.
Carboidrati. Peptidi e proteine. Lipidi. Acidi Nucleici.

Metabolismo secondario.
Introduzione e classificazione delle principali vie metaboliche. Enzimi e alcuni esempi di reazioni enzimatiche. Le tre vie biogenetiche che portano ai metaboliti secondari: la via dell’acetato, la via dello shikimato, la via del mevalonato.

La via dell’acetato.
Acidi grassi e polichetidi. Acido arachidonico e prostaglandine. Polichetidi aromatici.

La via dello shikimato.
Acido shikimico e corismico. Flavonoidi e isoflavonoidi.

La via del mevalonato.
Acido mevalonico e unità isopreniche. Terpeni. Squalene. Steroidi.
Alcaloidi.
Introduzione e classificazioni: alcaloidi pirrolidinici, tropanici, chinolinici, steroidei. Alcaloidi dell’Ergot. Alcaloidi dell’oppio.

Uno dei seguenti testi universitari:

1) Autori Vari, Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, Milano, 2018, 2° edizione (a cura di Bruno Botta).
2) John McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli, Bologna, 2005.
3) William H. Brown, Thomas Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES S.r.l., Napoli, III Ed.

Per la parte di sostanze organiche naturali:
Paul M. Dewick, Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali, Piccin-Nuova Libraria, 2012.

Conoscenze acquisite:

Gli studenti che supereranno l’esame saranno in grado di capire la disposizione spaziale delle strutture carboniose e di assegnare alle più semplici il nome in base alla nomenclatura IUPAC; sapranno rappresentare graficamente le strutture mediante le convenzioni più comunemente usate e assegnare la configurazione assoluta ai centri stereogenici; saranno in grado di conoscere la reattività dei gruppi funzionali in accordo allo schema generale dei principali meccanismi di reazione.

Competenze acquisite:

Dato il tipo d’attività formativa di base di questo modulo, gli studenti che abbiano superato l’esame saranno in grado di intraprendere lo studio delle altre attività formative di base e caratterizzanti presenti nel corso di laurea.


Programma:

Ossidazioni e riduzioni. Agenti riducenti. Riduzione degli alcheni e degli alchini. Agenti ossidanti. Epossidazione, diidrossilazione, scissione ossidativa degli alcheni e degli alchini. Ossidazione degli alcoli.

Reazioni radicaliche. Introduzione. Caratteristiche generali. Alogenazione degli alcani: meccanismo. Addizione radicalica ai doppi legami.

Ammine. Struttura e legami. Nomenclatura. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta, mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto (stereochimica); Sintesi di Gabriel. Alogenazione.

Introduzione alla chimica del carbonile. Reattività generale dei composti carbonilici.

Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Preparazione. Reattività: addizione nucleofila di H- e R-, di CN-, di ammine primarie e secondarie, di acqua, di alcoli (acetali). Sostituzione nucleofila di RCOZ. Emiacetali ciclici. Riduzione delle aldeidi e dei chetoni (stereochimica). Ossidazione di aldeidi. Reagenti organometallici del litio, magnesio e rame (reattività come basi e come nucleofili). Composti carbonilici α,β-insaturi: addizione 1,2 e 1,4. Reazioni di condensazione con ammine, idrazina, idrossilammina.

Acidi carbossilici e l’acidità del legame O-H. Struttura e nomenclatura. Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici ed aromatici. Acidi solfonici.

Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura. Preparazione. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi.

Sostituzioni dei composti carbonilici al C in α. Equilibri prototropici e tautomeri. Enoli ed enolati. Alchilazione diretta di enolati. Sintesi malonica. Sintesi acetacetica.

Condensazione dei composti carbonilici. La reazione di condensazione aldolica. La reazione di condensazione di Claisen. La reazione di addizione coniugata di Michael.

Introduzione alle Biomolecole. Carboidrati. Peptidi e proteine. Lipidi. Acidi nucleici.

Metabolismo secondario. Introduzione e classificazione delle principali vie metaboliche. Enzimi ed alcune reazioni enzimatiche. Le tre principali vie biogenetiche dei metaboliti secondari: acetato, shikimato e mevalonato.

La via biogenetica dell’acetato. Acidi grassi e polichetidi. Acido arachidonico e prostaglandine. Polichetidi aromatici.

La via biogenetica dello shikimato. Acido shikimico e acido corismico. Flavonoidi e isoflavonoidi.

La via biogenetica del mevalonato. Acido mevalonico e unità isopreniche. Terpeni. Squalene. Steroidi.

Alcaloidi. Introduzione. Alcaloidi pirrolidinici e tropanici. Alcaloidi dell’oppio. Alcaloidi chinolinici. Alcaloidi dell’ergot. Alcaloidi steroidei.

1. Bruno Botta, a cura di: Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, 2012. ISBN 978-880870513547.
2. Gorzynski Smith J.: Fondamenti di Chimica Organica, McGrow-Hill, 2009. ISBN 978-8838664885.
3. Yurkanis Bruice Paula: Elementi di Chimica Organica, II ed., EdiSES, 2017. ISBN 978-8879599276.
4. Paul M. Dewick: Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali, Piccin-Nuova Libraria, 2012. ISBN 978-8829922345.

Struttura e legame. La tavola periodica. Il legame. Strutture di Lewis. Risonanza. La forma delle molecole. Rappresentazione di strutture organiche. Ibridazione. Etano, etilene, acetilene. Lunghezza di legame e forza di legame. Elettronegatività e polarità del legame. Polarità delle molecole. (2 ore)
Acidi e basi. Acidi e basi di Brønsted-Lowry. Reazioni di acidi e basi di Brønsted-Lowry. Forza acida e pKa. Previsione dell’equilibrio. Fattori che determinano l’acidità. Acidi e basi di Lewis. (2 ore)
Molecole organiche e gruppi funzionali. Gruppi funzionali. Forze intermolecolari. Proprietà fisiche. Gruppi funzionali e reattività. (2 ore)
Alcani e cicloalcani. Introduzione. Nomenclatura per alcani e cicloalcani. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Conformazione degli alcani aciclici (etano, butano). Cicloalcani. Cicloesano (conformazione a sedia, inversione dell’anello) Cicloalcani sostituiti (mono- e di-sostituiti). Ossidazione e riduzione di alcani (combustione). (4 ore)
Stereochimica. Le due principali classi di isomeri. Molecole chirali e achirali. Centri stereogenici. Configurazione assoluta R/S. Diastereoisomeri. Composti con due o più centri stereogenici. Forme meso. Proprietà fisiche degli enantiomeri (attività ottica, miscele racemiche, rotazione specifica, eccesso enantiomerico) e dei diastereoisomeri. Proprietà chimiche degli enantiomeri. (4 ore)
Reazioni organiche. Equazioni delle reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera). Entalpia ed entropia. Diagrammi di energia. Cinetica (energia di attivazione, equazione di velocità). Catalizzatori. (4 ore)
Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione. Introduzione. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Polarità del legame C-alogeno. Sostituzione nucleofila (alogenuro, gruppo uscente, nucleofilo, effetto del solvente). Meccanismo SN2 e SN1 (cinetica, stereochimica, natura dell’alogenuro, effetto del solvente). Stabilità dei carbocationi. Fattori determinanti il meccanismo SN2 o SN1. Alogenuri vinilici ed arilici. (3 ore)
Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione. Caratteristiche generali dell’eliminazione. Gli alcheni (legame C=C, isomeri cis/trans, stabilità). Meccanismo di eliminazione E2 e E1 (cinetica, natura dell’alogenuro). Regola di Zaitsev (reazioni regio selettive e stereoselettive. Fattori determinanti il meccanismo E2 o E1. E2 nella sintesi di alchini. Competizione sostituzione/eliminazione. (3 ore)
Alcooli, eteri ed epossidi. Struttura, Nomenclatura, Proprietà fisiche. Preparazioni. Reattività degli alcooli: disidratazione, reazione con HX. Reattività degli eteri con acidi forti. Reazione degli epossidi con nucleofili e con acidi. (2 ore)
Alcheni. Nomenclatura (uso dei prefissi cis/trans e E/Z). Proprietà fisiche. Preparazione degli alcheni. Reazioni di addizione: idroalogenazione (regola di Markovnikov, stereochimica); idratazione; alogenazione (stereochimica). (2 ore)
Alchini. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Preparazione. Reattività: alchini terminali come acidi; idroalogenazione; alogenazione; idratazione (tautomeria cheto-enolica). Reazioni degli anioni acetiluro (2 ore)
Ossidazioni e riduzioni. Agenti riducenti. Riduzione degli alcheni e degli alchini. Agenti ossidanti. Epossidazione, diidrossilazione, scissione ossidativa degli alcheni e degli alchini. Ossidazione degli alcoli. (1 ora)

Reazioni radicaliche. Introduzione. Caratteristiche generali. Alogenazione degli alcani: meccanismo. Addizione radicalica ai doppi legami. (1 ora)
Coniugazione, risonanza e dieni. Coniugazione. Risonanza e carbocationi allilici. L’ibrido di risonanza. Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria. Dieni coniugati. Addizione elettrofila 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. (2 ore)
Benzene e composti aromatici. La struttura del benzene. Nomenclatura. Stabilità del benzene. Regola di Hückel. Composti aromatici policiclici. Eterocicli aromatici (piridina, pirrolo). Composti aromatici carichi (anione ciclopentadienile e catione tropilio). (2 ore)
Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo generale. Alogenazione. Nitrazione e solfonazione. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituzione elettrofila aromatica ai benzeni sostituiti (effetto dei sostituenti sulla velocità e sull’orientamento). (2 ore)
Ammine. Struttura e legami. Nomenclatura. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta, mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto stereochimica); idratazione; alogenazione (stereochimica). (2 ore)

Introduzione alla chimica del carbonile. Reattività generale dei carbonili:
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Preparazione. Reattività: addizione nucleofila di H- e R-, di –CN, di ammine 1e e 2e, di acqua, di alcooli (acetali). Sostituzione nucleofila di RCOZ. Emiacetali ciclici. Riduzione delle aldeidi e dei chetoni (stereochimica). Ossidazione di aldeidi. Reagenti organometallici del litio, magnesio e rame (come basi e come nucleofili). Composti carbonilici alfa,beta-insaturi: addizione 1,2 e 1,4.
Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi. (7 ore)
Acidi carbossilici e l’acidità del legame O-H. Struttura e nomenclatura.
Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici ed aromatici. Acidi solfonici (1 ora)

Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi. (4 ore)
Sostituzioni dei composti carbonilici in enoli ed enolati. Alchilazione diretta di enolati. Sintesi malonica. Sintesi acetacetica.
Condensazione dei composti carbonilici. La reazione aldolica. La reazione di Michael. (2 ore)

Introduzione alle Biomolecole. Carboidrati. Peptidi e proteine. Lipidi. Acidi Nucleici. (6 ore)

Metabolismo secondario: introduzione e classificazione delle principali vie metaboliche. Enzimi ed alcune reazioni enzimatiche. Terpeni e steroidi: cenni sulla biosintesi. Alcaloidi: classificazione ed esempi. (12 ore)

1- Gorzynski Smith J.: Fondamenti di Chimica Organica, McGrow-Hill, 2009. ISBN 978 88 386 6488-5.
2- Botta B., a cura di: Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, 2012. ISBN 978-88-08-7051-354-7.
3- Paul M. Dewick: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali (II ed. Italiana), Piccin. ISBN: 978-88-299-2234-5