Docente
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MIGNECO LUISA MARIA
(programma)
REAZIONI ORGANICHE DI INTERESSE PREPARATIVO
Le reazioni di interesse preparativo e i loro parametri.
Le fasi di una preparazione organica. Resa teorica, resa effettiva, resa percentuale.
I parametri sperimentali di una reazione (ambiente, temperatura, agitazione, pressione). Relazione fra solubilità e struttura. Riconoscimento strutturale di un composto organico.
I solventi organici: solventi protici e aprotici (apolari e polari), costante dielettrica. Parametri distintivi dei solventi organici: densità, solubilità in acqua, punto di ebollizione. Manipolazione, purificazione e disidratazione dei solventi organici, distillazione azeotropica. Il ruolo microscopico del solvente in una reazione organica.
REAZIONI DI INTERCONVERSIONE DI GRUPPO FUNZIONALE E DI FORMAZIONE DI LEGAME CARBONIO-CARBONIO
Richiamo alle principali categorie di reazioni di formazione di legame carbonio-carbonio (aldoliche, Grignard, Wittig, Claisen etc.). Principali tipologie di reazioni di interconversione di gruppo funzionale.
Le reazioni pericicliche: definizione, aspetti meccanicistici, tipi di reazioni pericicliche. Le cicloaddizioni di Diels Alder: aspetti teorici e applicativi.
Le reazioni di accoppiamento. Accoppiamento Wurtz. Reazioni di accoppiamento mediate da palladio (Heck, Suzuki, Stille, Sonogashira).
Reazioni di metatesi olefinica.
PRINCIPI DI SINTESI ORGANICA
Definizione di sintesi. Obiettivi e motivazioni di una sintesi. Tipi di sintesi: sintesi totali e sintesi formali, sintesi lineari e convergenti, semisintesi. Lo sviluppo storico della sintesi ed esempi di sintesi storiche.
La sintesi organica moderna.
Strategia sintetica: sintoni, equivalenti sintetici. Analisi retrosintetica e principali disconnessioni.
Principi di induzione asimmetrica e di sintesi asimmetrica: il chiral pool, i solventi chirali, gli ausiliari chirali, i catalizzatori chirali.
Criteri per una sintesi organica moderna: efficienza, selettività.
Esempi di sintesi di molecole complesse.
GREEN CHEMISTRY: APPLICAZIONE ALLA SINTESI ORGANICA
I principi della Green Chemistry. Green Chemistry e Chimica Organica.
Criteri per una sintesi compatibile: atom economy, sostenibilità.
Solventi ecocompatibili. Fluidi supercritici e loro caratteristiche. L’anidride carbonica in fase supercritica, esempi di applicazione. I liquidi ionici, descrizione, caratteristiche, tipologie, sintesi ed applicazioni. Il glicerolo come solvente ecocompatibile. L’acqua come solvente ecocompatibile: modalità di svolgimento di reazioni organiche in acqua (problemi di solubilità, efficienza, selettività), esempi di applicazione.
Catalizzatori. Catalizzatori omogenei ed eterogenei, loro caratteristiche e limiti nella sintesi.
Materie prime. Uso di materie prime rinnovabili. Le biomasse come fonte rinnovabile di building blocks chirali nella sintesi.
ESERCITAZIONI IN AULA: relative ai principali argomenti trattati nel corso (anche con l’uso eventuale di metodologie di “flip teaching”).
Un testo di base di chimica organica.
Carey-Sundberg "Advanced Organic Chemistry" Part A e B
Dispense e materiale didattico distribuito all'inizio e durante il corso.
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