Carboidrati (12 ore). Classificazione dei carboidrati. Configurazione dei monosaccaridi: le proiezioni di Fischer e di Haworth. Zuccheri D,L. Configurazioni degli aldosi. Strutture cicliche dei monosaccaridi: formazione di emiacetali. Anomeri e mutarotazione. Reazioni dei monosaccaridi: formazione di glicosidi, enolizzazione, tautomeri e isomerizzazione; sintesi di eteri, acetali e esteri. Alditoli. Zuccheri riducenti. Reazioni di ossidazione. Reazione con acido periodico. Ossazoni, Sintesi di Kiliani-Fisher. Degradazione di Ruff e di Wohl. Stereochimica del glucosio: la prova di Fischer. Disaccaridi. Polisaccaridi. Ammino acidi, peptidi e proteine (7 ore). Nomenclatura, struttura e classificazione. Proprietà acido-base. Il punto isoelettrico. Sintesi da α-alogenoacidi, da esteri acilamminomalonici e secondo Strecker. Risoluzione di α-ammino acidi. Sintesi asimmetrica. Peptidi e proteine. Analisi degli ammino acidi dei peptidi. Sequenziamento dei peptidi: la degradazione di Edman. Sintesi dei peptidi. Struttura delle proteine. Lipidi (4 ore). Cere, grassi e oli. I saponi. I fosfolipidi. Le prostaglandine e gli altri eicosanoidi. I terpenoidi. Gli steroidi. Acidi Nucleici (2 ore). Nucleotidi e acidi nucleici. Appaiamento delle basi del DNA Polimeri (3 ore). Struttura e proprietà fisiche. Poliaddizione. Stereochimica della polimerizzazione: i catalizzatori di Ziegler-Natta. Copolimeri. Policondensazione a stadi. Reazioni Pericicliche (4 ore). Orbitali molecolari e reazioni pericicliche dei sistemi pi coniugati. Reazioni elettrocicliche. Simmetria degli orbitali e stereochimica delle reazioni elettrocicliche. Reazioni di cicloaddizione. Reazione di Diels Alder: stereochimica, regioselettività ed effetto dei sostituenti. Trasposizioni sigmatropiche. Riduzioni (6 ore). Idrogenazione con catalizzatori omogenei ed eterogenei. Riduzione con idruri di metalli del III e IV gruppo. Riduzione con donatori di atomo di idrogeno. Riduzioni mediante dissoluzione di metalli: riduzione di composti carbonilici, riduzione di Birch, riduzioni promosse dal titanio, accoppiamento pinacolico. Deossigenazione riduttiva di composti carbonilici. Ossidazioni (6 ore). Ossidazioni di alcoli con metalli di transizione e altri ossidanti. Addizione di ossigeno al doppio legame C=C, sintesi di dioli, epossidi. Reazioni di alcheni con ossigeno singoletto, scissione ossidativa del doppio legame C=C, ozonolisi. Scissione ossidativa di glicoli. Decarbossilazione ossidativa. Ossidazione di aldeidi e chetoni. Ossidazione allilica. Stereochimica (4 ore). Reazioni stereospecifiche e stereoselettive. Reazioni enantioselettive. Ausiliari chirali. Catalizzatori chirali Laboratorio in chimica organica La sicurezza in un laboratorio di Chimica Organica: Norme generali di comportamento. Mezzi di protezione personale e prevenzione degli infortuni. Le etichette dei prodotti chimici: simboli e frasi di rischio e di protezione. Vetreria in un laboratorio di Chimica Organica (3 ore) Esperienza di laboratorio (2 ore) Tecniche di Purificazione. Estrazione: solubilità in etere etilico, in acqua, insoluzioni basiche e acide (3 ore). Esperienza di laboratorio (4 ore). Cristallizzazione: scelta di un solvente di cristallizzazione, cristallizzazione da miscele di solventi, filtrazione, punto di fusione, eutettico (2 ore). Esperienza di laboratorio (5 ore) Cromatografia: Principi generali. Colonne cromatografiche. Cromatografia su strato sottile. Scelta dell’eluente. Separazione e purificazione di composti mediante cromatografia su colonna di gel di silice. Controllo della purezza mediante cromatografia su strato sottile. RF di composti puri. (2 ore). Esperienza di laboratorio (5 ore) Saggi chimici. Saggi per il riconoscimento dei principali gruppi funzionali (2 ore) Reazioni in chimica organica. Reazione di riduzione di un chetone. Esperienza di laboratorio (4 ore) Esterificazione di acidi Carbossilici. Esperienza di laboratorio (5 ore)

- J. McMurry “Chimica Organica” IX Ed., Piccin, Padova, 2017 - F. A. Carey, R. J. Sundberg “Advanced Organic Chemistry”, Part A-B; V Edition, Springer, 2007

La sicurezza in un laboratorio di Chimica Organica: Norme generali di comportamento. Mezzi di protezione personale e prevenzione degli infortuni. Le etichette dei prodotti chimici: simboli e frasi di rischio e di protezione. Vetreria in un laboratorio di Chimica Organica. Tecniche di Purificazione. Estrazione: solubilità in etere etilico, in acqua, in soluzioni basiche, in soluzioni acide. Cristallizzazione: scelta di un solvente di cristallizzazione, cristallizzazione da miscele di solventi, filtrazione, punto di fusione, eutettico. Cromatografia: Principi generali. Colonne cromatografiche. Cromatografia su strato sottile. Scelta dell’eluente. Separazione e purificazione di composti mediante cromatografia su colonna di gel di silice. Controllo di purezza mediante cromatografia su strato sottile. R.F. di composti puri. Distillazione: Distillazione semplice e a pressione ridotta. Distillazione frazionata. Distillazione azeotropica e in corrente di vapore. Sublimazione

- J. McMurry “Chimica Organica” IX Ed., Piccin, Padova, 2017 - F. A. Carey, R. J. Sundberg “Advanced Organic Chemistry”, Part B; V Edition, Springer, 2007 Il laboratorio di chimica organica, Pavia Donald L., Lampman Gary M., Kriz George S., Edizioni Sorbona Milano

Carboidrati (12 ore). Classificazione dei carboidrati. Configurazione dei monosaccaridi: le proiezioni di Fischer e di Haworth. Zuccheri D,L. Configurazioni degli aldosi. Strutture cicliche dei monosaccaridi: formazione di emiacetali. Anomeri e mutarotazione. Reazioni dei monosaccaridi: formazione di glicosidi, enolizzazione, tautomeri e isomerizzazione; sintesi di eteri, acetali e esteri. Alditoli. Zuccheri riducenti. Reazioni di ossidazione. Reazione con acido periodico. Ossazoni, Sintesi di Kiliani-Fisher. Degradazione di Ruff e di Wohl. Stereochimica del glucosio: la prova di Fischer. Disaccaridi. Polisaccaridi. Ammino acidi, peptidi e proteine (7 ore). Nomenclatura, struttura e classificazione. Proprietà acido-base. Il punto isoelettrico. Sintesi da α-alogenoacidi, da esteri acilamminomalonici e secondo Strecker. Risoluzione di α-ammino acidi. Sintesi asimmetrica. Peptidi e proteine. Analisi degli ammino acidi dei peptidi. Sequenziamento dei peptidi: la degradazione di Edman. Sintesi dei peptidi. Struttura delle proteine. Lipidi (4 ore). Cere, grassi e oli. I saponi. I fosfolipidi. Le prostaglandine e gli altri eicosanoidi. I terpenoidi. Gli steroidi. Acidi Nucleici (2 ore). Nucleotidi e acidi nucleici. Appaiamento delle basi del DNA Polimeri (3 ore). Struttura e proprietà fisiche. Poliaddizione. Stereochimica della polimerizzazione: i catalizzatori di Ziegler-Natta. Copolimeri. Policondensazione a stadi. Reazioni Pericicliche (4 ore). Orbitali molecolari e reazioni pericicliche dei sistemi pi coniugati. Reazioni elettrocicliche. Simmetria degli orbitali e stereochimica delle reazioni elettrocicliche. Reazioni di cicloaddizione. Reazione di Diels Alder: stereochimica, regioselettività ed effetto dei sostituenti. Trasposizioni sigmatropiche. Riduzioni (6 ore). Idrogenazione con catalizzatori omogenei ed eterogenei. Riduzione con idruri di metalli del III e IV gruppo. Riduzione con donatori di atomo di idrogeno. Riduzioni mediante dissoluzione di metalli: riduzione di composti carbonilici, riduzione di Birch, riduzioni promosse dal titanio, accoppiamento pinacolico. Deossigenazione riduttiva di composti carbonilici. Ossidazioni (6 ore). Ossidazioni di alcoli con metalli di transizione e altri ossidanti. Addizione di ossigeno al doppio legame C=C, sintesi di dioli, epossidi. Reazioni di alcheni con ossigeno singoletto, scissione ossidativa del doppio legame C=C, ozonolisi. Scissione ossidativa di glicoli. Decarbossilazione ossidativa. Ossidazione di aldeidi e chetoni. Ossidazione allilica. Stereochimica (4 ore). Reazioni stereospecifiche e stereoselettive. Reazioni enantioselettive. Ausiliari chirali. Catalizzatori chirali Laboratorio in chimica organica La sicurezza in un laboratorio di Chimica Organica: Norme generali di comportamento. Mezzi di protezione personale e prevenzione degli infortuni. Le etichette dei prodotti chimici: simboli e frasi di rischio e di protezione. Vetreria in un laboratorio di Chimica Organica (3 ore) Esperienza di laboratorio (2 ore) Tecniche di Purificazione. Estrazione: solubilità in etere etilico, in acqua, insoluzioni basiche e acide (3 ore). Esperienza di laboratorio (4 ore). Cristallizzazione: scelta di un solvente di cristallizzazione, cristallizzazione da miscele di solventi, filtrazione, punto di fusione, eutettico (2 ore). Esperienza di laboratorio (5 ore) Cromatografia: Principi generali. Colonne cromatografiche. Cromatografia su strato sottile. Scelta dell’eluente. Separazione e purificazione di composti mediante cromatografia su colonna di gel di silice. Controllo della purezza mediante cromatografia su strato sottile. RF di composti puri. (2 ore). Esperienza di laboratorio (5 ore) Saggi chimici. Saggi per il riconoscimento dei principali gruppi funzionali (2 ore) Reazioni in chimica organica. Reazione di riduzione di un chetone. Esperienza di laboratorio (4 ore) Esterificazione di acidi Carbossilici. Esperienza di laboratorio (5 ore)

- J. McMurry “Chimica Organica” IX Ed., Piccin, Padova, 2017 - F. A. Carey, R. J. Sundberg “Advanced Organic Chemistry”, Part B; V Edition, Springer, 2007