1) Fondamenti di stereochimica 2) Aspetti generali dell’analisi retrosintetica 3) Disconnessioni molecole monofunzionalizzate 4) Rassegna dei principali metodi di interconversione di gruppi funzionali 5) Reazioni di protezione di gruppi funzionali, introduzione di gruppi attivanti mobili e di ausiliari chirali 6) Analisi delle principali reazioni per la costruzione del legame carbonio-carbonio con attenzione ai fattori che possano controllarne la regiochimica e la stereochimica: a) generazione e alchilazione di enolati e di altri carboni nucleofili; b) addizione e condensazione aldolica c) reazione di Mannich d) reazione di condensazione di Claisen e Dieckmann e) reazione di Wittig f) reazioni di addizione coniugata g) reazione di cicloaddizione h) reazioni con composti organometallici 7) Disconnessioni molecole polifunzionalizzate 8) Analisi retrosintetica e sintesi di complesse molecole chirali biologicamente attive 9) Analisi retrosintetica di molecole cicliche e eterocicliche 10) Esercizi di analisi disconnettiva di molecole complesse

1) Francis A. Carey, Richard J. Sundberg - Springer, 2007, V edizione; Advanced Organic Chemistry. Part B: Reaction and Synthesis 2) Stuart Warren, Paul Wyatt-Wiley seconda edizione 2008 Organic Synthesis: The Disconnection Approach 3) Paul Wyatt, Stuart Warren- Wiley 2007 Organic Synthesis: Strategy and Control 4) K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods 1996 Wiley 5) S. A. Snyder, K. C. Nicolaou Classics in Total Synthesis II: More Targets, Strategies, Methods (Vol. 2) 2010 Wiley 6) K. C. Nicolaou, Jason S. Chen Classics in Total Synthesis III: Further Targets, Strategies, 2011 7) Stephen Hanessian, Simon Giroux, Bradley L. Merner Design and Strategy in Organic Synthesis: From the Chiron Approach to Catalysis Wiley 2013