CHIMICA ORGANICA III E LABORATORIO |
Codice
|
1020323 |
Lingua
|
ITA |
Corso di laurea
|
Scienze Chimiche |
Programmazione per l'A.A.
|
2020/2021 |
Anno
|
Terzo anno |
Unità temporale
|
Primo semestre |
Tipo di attestato
|
Attestato di profitto |
Crediti
|
9
|
Settore scientifico disciplinare
|
CHIM/06
|
Ore Aula
|
48
|
Ore Laboratorio
|
36
|
Ore Studio
|
-
|
Attività formativa
|
Attività formative affini ed integrative
|
Canale: 2
Docente
|
D'ANNIBALE ANDREA
(programma)
Spettroscopia NMR Spettro elettromagnetico. Concetti teorici di base: il fenomeno della risonanza. Descrizione di un esperimento FT-NMR. Tipi di apparecchi e tipi di magneti. Solventi deuterati. Fenomeni di schermaggio e deschermaggio. Lo spostamento chimico e i fattori che lo influenzano: effetti induttivi, anisotropia diamagnetica. Ampiezza di riga ed area (integrale) dei segnali. Equivalenza chimica ed equivalenza magnetica. Protoni omotopici, enantiotopici e diastereotopici. Accoppiamento spin-spin. Sistemi di spin del 1° ordine : AX, AMX, AB etc. Sistemi AA’XX’, AA’BB’ etc. Protoni su eteroatomi. Effetto della formazione di legame idrogeno sul chemical shift. Metodi per la semplificazione di uno spettro NMR : uso di strumenti diversi, deuterazione, reagenti di shift, disaccoppiamento, effetto NOE. Preparazione del campione e rilevamento di spettri. Spettri 1H NMR e struttura molecolare. Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare del 13C. Chemical shift, accoppiamenti. Cenni sull’uso della spettroscopia NMR in cinetica chimica. NMR dinamico.
Spettroscopia IR. Strumentazione. Preparazione del campione. Interpretazione degli spettri . Assorbimenti caratteristici dei gruppi funzionali delle molecole organiche.
Spettroscopia UV-visibile. Transizioni elettroniche. Strumentazione. Effetto del solvente sugli spettri UV, parametri empirici di polarità, effetto batocromico ed ipsocromico. Gruppi cromofori. Transizioni elettroniche nei composti aromatici e nei chetoni. Cenni sull’uso della spettroscopia UV-visibile in cinetica chimica.
Spettrometria di massa. Concetti di base della spettrometria di massa. Strumentazione e registrazione degli spettri. Picco molecolare, picco base e picchi isotopici. Regola delle insaturazioni. Picchi metastabili. Cenni alle principali frammentazioni : scissione alfa, scissione benzilica, allilica, di legami non attivati etc. Altri metodi ionizzazione: CI, DCI, ESI, FAB. Cenni sulle tecniche gas-massa e massa tandem.
Interpretazione di spettri NMR, IR, UV e massa ai fini dell’identificazione di composti organici. Esercitazioni pratiche riguardanti semplici sintesi di composti organici. Ogni esercitazione in Laboratorio sarà preceduta da una sua descrizione in Aula.
"Identificazione spettroscopica di composti organici" di R. M. Silverstein e F. X. Webster Casa Editrice Ambrosiana.
"Metodi spettroscopici nella chimica organica" di M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh Casa Editrice EdiSES.
|
Date di inizio e termine delle attività didattiche
|
22-09-2020 -
18-01-2021 |
Date degli appelli
|
Date degli appelli d'esame
|
Modalità di erogazione
|
Tradizionale
|
Modalità di frequenza
|
Non obbligatoria
|
Metodi di valutazione
|
Prova orale
|
Canale: 1
Docente
|
DALLA CORT ANTONELLA
(programma)
Spettroscopia NMR. Spettro elettromagnetico. Concetti teorici di base: il fenomeno della risonanza. Descrizione di un esperimento FT-NMR. Tipi di apparecchi e tipi di magneti. Solventi deuterati. Fenomeni di schermaggio e deschermaggio. Lo spostamento chimico e i fattori che lo influenzano: effetti induttivi, anisotropia diamagnetica. Ampiezza di riga ed area (integrale) dei segnali. Equivalenza chimica ed equivalenza magnetica. Protoni omotopici, enantiotopici e diastereotopici. Accoppiamento spin-spin. Sistemi di spin del 1° ordine : AX, AMX, AB etc. Sistemi AA’XX’, AA’BB’ etc. Protoni su eteroatomi. Effetto della formazione di legame idrogeno sul chemical shift. Metodi per la semplificazione di uno spettro NMR : uso di strumenti diversi, deuterazione, reagenti di shift, disaccoppiamento, effetto NOE. Preparazione del campione e rilevamento di spettri. Spettri 1H NMR e struttura molecolare. Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare del 13C. Chemical shift, accoppiamenti. Cenni sull’uso della spettroscopia NMR in cinetica chimica. NMR dinamico.
Spettroscopia IR. Strumentazione. Preparazione del campione. Interpretazione degli spettri. Assorbimenti caratteristici dei gruppi funzionali delle molecole organiche.
Spettroscopia UV-visibile. Transizioni elettroniche. Strumentazione. Effetto del solvente sugli spettri UV, parametri empirici di polarità, effetto batocromico ed ipsocromico. Gruppi cromofori. Transizioni elettroniche nei composti aromatici e nei
chetoni. Cenni sull’uso della spettroscopia UV-visibile in cinetica chimica.
Spettrometria di massa. Concetti di base della spettrometria di massa. Strumentazione e registrazione degli spettri. Picco molecolare, picco base e picchi isotopici. Regola delle insaturazioni. Cenni alle principali frammentazioni: scissione alfa, scissione benzilica, allilica, di legami non attivati etc. Altri metodi ionizzazione: CI, DCI, ESI, FAB. Cenni sulle tecniche gas-massa e massa tandem.
Interpretazione di spettri NMR, IR, UV e massa ai fini dell’identificazione di composti organici.
Esercitazioni pratiche riguardanti semplici sintesi di composti organici (p.es. aspirina, colorante rosso-para, tetrafenilnaftalene, indaco, pinacolo, 2,4-dinitroanisolo, etc) tramite procedimenti che illustrano alcune delle principali reazioni della chimica organica (sostituzione elettrofila e nucleofila aromatica, condensazione aldolica, trasposizione benzilica, addizione di Diels Alder etc.). Dei composti ottenuti verranno forniti gli spettri 1H e 13C NMR che gli studenti dovranno interpretare e descrivere sui fogli che di volta in volta verranno distribuiti insieme alla ricetta dell’esperienza. Ogni esercitazione in Laboratorio sarà preceduta da una sua descrizione in Aula.
"Identificazione spettroscopica di composti organici" di R. M. Silverstein e F. X. Webster Casa Editrice Ambrosiana.
"Metodi spettroscopici nella chimica organica" di M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh Casa Editrice EdiSES.
|
Date di inizio e termine delle attività didattiche
|
22-09-2020 -
18-01-2021 |
Date degli appelli
|
Date degli appelli d'esame
|
Modalità di erogazione
|
Tradizionale
|
Modalità di frequenza
|
Non obbligatoria
|
Metodi di valutazione
|
Prova orale
|
|
|