Introduzione (2h): La Chimica Organica e i composti organici. Alcani e Cicloalcani (6h): Struttura, nomenclatura e proprietà. Isomeria strutturale. Conformazioni degli alcani e dei cicloalcani. Formule a cavalletto e di Newman. Barriere rotazionali. Isomeria cis-trans nei cicloalcani. Fonti. Combustione. Stereochimica (4h): Stereoisomeria. Chiralità e attività ottica. Nomenclatura R, S. Proiezioni di Fischer. Molecole con uno o più stereocentri. Enantiomeri e diastereoisomeri. Miscele racemiche e loro risoluzione. Alcheni (6h): Struttura, nomenclatura e proprietà. Isomeria cis-trans (Z-E). Carbocationi e loro stabilità. Trasposizioni. Addizione di acidi alogenidrici e idratazione acido catalizzata. Meccanismo e regioselettività. Addizione di alogeni e ossimercuriazione. Idroborazione-ossidazione. Ozonolisi. Addizione di tetrossido di osmio: preparazione di dioli e scissione ossidativa. Idrogenazione catalitica. Dieni coniugati. Alogenuri Alchilici (4h): Struttura, nomenclatura e proprietà. Alogenazione radicalica degli alcani. Regioselettività e postulato di Hammond. Alogenazione allilica e trasposizione allilica. Composti organometallici del magnesio. Reazioni di sostituzione nucleofila e beta-eliminazione (6h): Sostituzione nucleofila al C alifatico: meccanismo, stereochimica e ruolo del solvente. Reazioni SN1 e SN2. Effetto della struttura del substrato, del nucleofilo e del gruppo uscente. Partecipazione del gruppo vicinale. Reazioni di beta-eliminazione: stereochimica e meccanismo delle reazioni E1 e E2. Competizione tra sostituzione ed eliminazione. Alcoli (4h): Struttura, nomenclatura e proprietà. Reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici, tribromuro di fosforo, cloruro di tionile e cloruri degli acidi solfonici. Disidratazione degli alcoli e trasposizione pinacolica. Ossidazione di alcoli primari e secondari, scissione ossidativa dei glicoli con acido periodico. Tioli (1h): Struttura, nomenclatura e proprietà. Preparazione. Alchini (3h): Struttura, nomenclatura e proprietà. Preparazione. Reazioni di riduzione. Idroborazione. Reazioni di addizione elettrofila: addizione di alogeni, acidi alogenidrici, idratazione. Utilizzo nella sintesi. Eteri, Solfuri, Epossidi (4h): Struttura, nomenclatura e proprietà. Preparazione. Scissione degli eteri con acidi alogenidrici conc., ossidazione degli eteri ad idroperossidi, ossidazione di solfuri. Eteri come gruppi protettori dell'ossidrile. Sintesi degli epossidi e reazioni di apertura dell'anello epossidico. Aldeidi e Chetoni (6h): Struttura e nomenclatura. Reazioni di addizione nucleofila. Reazione di Wittig. Tautomeria cheto-enolica. Reazioni di epimerizzazione al carbonio alfa. Ossidazione di aldeidi. Ossidazione di Baeyer-Villiger. Riduzione di aldeidi e chetoni. Reazioni di deossigenazione. Acidi Carbossilici (2h): Struttura, nomenclatura, proprietà acide. Reazioni di riduzione. Esterificazione. Reazione con diazometano. Alogenuri di acile. Reazioni di decarbossilazione. Esercitazioni di laboratorio: La sicurezza in un laboratorio di Chimica Organica: Norme generali di comportamento. Mezzi di protezione personale e prevenzione degli infortuni. Le etichette dei prodotti chimici: simboli e frasi di rischio e di protezione. Vetreria in un laboratorio di Chimica Organica (3 ore) Esperienza di laboratorio (2 ore) Tecniche di Purificazione. Estrazione: solubilità in etere etilico, in acqua, in soluzioni basiche e acide (3 ore). Esperienza di laboratorio (4 ore). Cristallizzazione: scelta di un solvente di cristallizzazione, cristallizzazione da miscele di solventi, filtrazione, punto di fusione, eutettico (2 ore). Esperienza di laboratorio (5 ore) Cromatografia: Principi generali. Colonne cromatografiche. Cromatografia su strato sottile. Scelta dell’eluente. Controllo della purezza mediante cromatografia su strato sottile. RF di composti puri. (2 ore). Esperienza di laboratorio (5 ore) Reazioni in chimica organica. Esterificazione di acidi Carbossilici e purificazione tramite distillazione. Esperienza di laboratorio (5 ore)

Chimica Organica con modelli molecolari W.H. Brown – B.L. Iverson – E.V. Anslyn – C.S. Foote EdiSES