PRINCIPI DI SINTESI ORGANICA Le reazioni di interesse preparativo e i loro parametri. Le fasi di una preparazione organica; resa teorica, resa effettiva, resa percentuale. I parametri sperimentali di una reazione (ambiente, temperatura, agitazione, pressione). Relazione fra solubilità e struttura. I solventi organici: solventi protici e aprotici (apolari e polari), costante dielettrica. Parametri distintivi dei solventi organici: densità, solubilità in acqua, punto di ebollizione. Manipolazione, purificazione e disidratazione dei solventi organici. Definizione di sintesi. Obiettivi e motivazioni di una sintesi. Tipi di sintesi: sintesi totali e sintesi formali, sintesi lineari e convergenti, semisintesi. Lo sviluppo storico della sintesi (dall'urea di Woelher ad oggi) ed esempi di sintesi storiche. La sintesi organica moderna. Come progettiamo una sintesi? Strategia sintetica: sintoni, equivalenti sintetici. Analisi retrosintetica e disconnessioni. Principi di induzione asimmetrica e di sintesi asimmetrica: il chiral pool, i solventi chirali, gli ausiliari chirali, i catalizzatori chirali. Criteri per una sintesi organica moderna: efficienza, selettività. Esempi di sintesi di molecole complesse. GREEN CHEMISTRY: APPLICAZIONE ALLA SINTESI ORGANICA I principi della Green Chemistry. Green Chemistry e Chimica Organica. Criteri per una sintesi compatibile: atom economy, sostenibilità. Solventi ecocompatibili. Fluidi supercritici e loro caratteristiche. L’anidride carbonica in fase supercritica, esempi di applicazione. I liquidi ionici, descrizione, caratteristiche, tipologie, sintesi ed applicazioni. Il glicerolo come solvente ecocompatibile. L’acqua come solvente ecocompatibile: modalità di svolgimento di reazioni organiche in acqua (problemi di solubilità, efficienza, selettività), esempi di applicazione. Catalizzatori. Catalizzatori omogenei ed eterogenei, loro caratteristiche e limiti nella sintesi. Materie prime. Uso di materie prime rinnovabili. Le biomasse come fonte rinnovabile di building blocks chirali nella sintesi. ARGOMENTO MONOGRAFICO: una moderna categoria di reazioni di formazione di legame carbonio-carbonio ESERCITAZIONI IN AULA: relative ai principali argomenti trattati nel corso (formazione di legame C-C, interconversione di gruppi funzionali, teoria della sintesi e strategia sintetica; esempi di sintesi) e approfondimenti sulle procedure di reazioni di interesse preparativo.

Dispense e materiale didattico distribuito all'inizio e nel corso delle lezioni. Un testo di chimica organica di base.