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Docente
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D'ACQUARICA ILARIA
(programma)
Struttura elettronica di atomi e molecole. Elettronegatività. Legami chimici: ionico, covalente, covalente polare. Strutture di Lewis. Ibridazione, angoli di legame e forma delle molecole. Risonanza. Rappresentazione grafica delle molecole organiche. Convenzione delle frecce ricurve [2 ore].
Acidi e basi di Brønsted-Lowry e di Lewis. Effetti che influenzano la forza degli acidi e delle basi: ibridazione, elettronegatività, effetto induttivo, effetto mesomerico. Misura quantitativa della forza di acidi e basi [2 ore].
Principali gruppi funzionali: aspetti strutturali ed elettronici. Idrocarburi saturi. Isomeria costituzionale [2 ore].
Alcani e cicloalcani. Nomenclatura IUPAC. Proiezioni di Newmann. Isomeria conformazionale. Cicloesano: conformazione a sedia. Isomeria cis-trans nei cicloesani disostituiti [2 ore].
Alcheni. Struttura, nomenclatura IUPAC, isomeria E/Z. Reazioni di addizione elettrofila (idroalogenazione, idratazione, alogenazione, idrogenazione). Carbocationi. Regiochimica, orientamento secondo Markovnikov e anti-Markovnikov. Reazione di 1,2-diossidrilazione [3 x 2 ore].
Alchini. Struttura, nomenclatura IUPAC, reattività degli alchini terminali. Dieni e dieni coniugati: 1,3-butadiene. Struttura, conformazione, reattività [2 ore].
Stereoisomeria. Definizioni di elementi di simmetria ed elementi stereogenici. Chiralità, enantiomeri. Notazione configurazionale R/S. Proiezioni di Fischer. Attività ottica, polarimetria. Molecole con più stereocentri. Diastereoisomeri. Proprietà fisiche e chimiche degli stereoisomeri. Le implicazioni della chiralità nel mondo biologico [2 x 2 ore].
Meccanismi di reazione, aspetti generali, teoria dello stato di transizione, nucleofili ed elettrofili, coordinata di reazione, intermedi di reazione [concetti introdotti durante le varie ore di lezione].
Alogenuri alchilici. Struttura, nomenclatura IUPAC. Reazione di sostituzione nucleofila alifatica, meccanismo SN1 e SN2. Cinetica e stereochimica. Reazione di beta-eliminazione, meccanismi E1 ed E2, regole di Zaitsev. Fattori che influenzano la velocità delle reazioni SN1 e SN2. Competizione tra sostituzione ed eliminazione [3 x 2 ore].
Alcoli, eteri e tioli. Struttura, nomenclatura IUPAC. Reazione degli alcoli: disidratazione catalizzata dagli acidi e reazione con gli acidi alogenidrici. Epossidi. Fenoli e loro acidità [2 x 2 ore]
Composti aromatici. Concetto di aromaticità. Benzene. Nomenclatura di sistemi aromatici monociclici. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (SEAr): alogenazione, nitrazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica. Attivazione e orientamento nei benzeni monosostituiti. Composti aromatici policiclici: cenni [2 x 2 ore].
Aldeidi e chetoni. Struttura, nomenclatura IUPAC. Reattività del carbonio carbonilico. Reazioni di addizione nucleofila (meccanismo generale). Nucleofili al carbonio (acido cianidrico e reattivi di Grignard); nucleofili all'ossigeno (acqua e alcoli); nucleofili all'azoto (ammoniaca e ammine primarie, derivati dell'ammoniaca). Acidità degli idrogeni in alfa. Tautomeria cheto-enolica. Reazione di condensazione aldolica (meccanismo) [2 x 2 ore].
Acidi carbossilici. Struttura, nomenclatura IUPAC, acidità. Derivati degli acidi carbossilici: cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Esterificazione di Fischer e idrolisi basica degli esteri. Struttura del legame ammidico [2 ore].
 Autori Vari, Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, Milano, 2018, 2° edizione (a cura di Bruno Botta).
John McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli, Bologna, 2005.
William H. Brown, Thomas Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES S.r.l., Napoli, III Ed.
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