A-Richiami Di Chimica Di Base. Configurazione elettronica degli elementi e regola dell’ottetto. Legame chimico: ionico e covalente (omopolare, polare e dativo). Legame polarizzato e polarità delle molecole. Carica formale e numero di ossidazione di atomi nei composti organici. Le reazioni di ossido-riduzione nella chimica organica. Orbitali atomici e molecolari (orbitali sigma e pigreco-generalizzati). Orbitali ibridi sp, sp2, sp3. Definizione di acido e di base secondo le teorie di Arrhenius, Bronsted-Lowry e Lewis. Forze intra- ed intermolecolari: legame ad idrogeno e di van der Waals. Scissione omolitica ed eterolitica di legami. Eterolisi dei legami al carbonio: formazione di carbocationi e carbanioni. Omolisi dei legami al carbonio: formazione di radicali liberi. B- Struttura delle molecole organiche. B1-Definizione (costituzione e stereochimica). Rappresentazione di molecole organiche mediante strutture di Lewis e Kekulè, sia in versione compatta che linea spigolo. Definizione di risonanza e regole per scrivere correttamente strutture di risonanza di molecole organiche. Gruppi funzionali ed eventuali proprietà elettrofile/nucleofile ad essi associate e trasmesse alla molecola di appartenenza. B2-Stereochimica. Simmetria molecolare: nozioni di base (asse proprio e improprio, piano di simmetria, centro di simmetria). Concetti essenziali riguardanti la stereochimica di molecole organiche. Classificazione: isomeria costituzionale e sterica. Diastereomeri ed enantiomeri. Differenze di natura conformazionale e configurazionale. Stereoisomeria ottica e geometrica. Chiralità molecolare ed elementi che la determinano (centri, assi e piani). Miscele racemiche. Descrittori di configurazione cis/trans, E/Z, R/S. Regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog. Rappresentazione di strutture mediante proiezioni di Fischer (regole per la loro corretta scrittura e manipolazione). Mesoforme. Epimeri. Attività ottica di molecole chirali. Configurazione relativa di centri asimmetrici: descrittori D/L. Cenni sulla risoluzione di enantiomeri. C- Reazioni organiche e principali classi di composti organici. Equazioni delle reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera) [concetti introdotti durante le varie ore di lezione] C1- Alcani e Cicloalcani. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale (etano, butano). Isomeria cis/trans nei cicloalcani. Approfondimenti sulla struttura del Cicloesano e dei suoi derivati: conformazioni a sedia e a barca, idrogeni e sostituenti nelle posizioni assiali ed equatoriali. Alogenazione di alcani. Meccanismo radicalico. Regioselettività della sostituzione. Stabilità di radicali alchilici. C2- Alcheni. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Isomeria: nomenclatura cis-trans ed E/Z. Addizione radicalica ai doppi legami. Reazioni di addizione elettrofila. C3- Alchini. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Proprietà chimiche. Acidità degli alchini terminali. Reazioni di addizione elettrofila. Reazioni degli anioni acetiluro. C4- Alogenoalcani. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismi SN2 e SN1 e loro competizione. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo, del gruppo uscente e del solvente. Reazioni di eliminazione. Meccanismi E2 ed E1. Competizione fra i meccanismi E1 ed E2. Regole di Zaitsev e di Hofmann. Competizione delle reazioni di eliminazione con quelle di sostituzione nucleofila alifatica. C5- Benzene e derivati. Struttura. Nomenclatura IUPAC e proprietà del benzene e dei suoi derivati. Aromaticità. Energia di risonanza. Regola di Huckel. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (SEAr): alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetti induttivi e mesomerici e capacità attivante/disattivante e orientante di gruppi legati all’anello benzenico. Reattività ed orientamento. C6- Alcoli e Tioli, Fenoli e Tiofenoli, Eteri. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche e chimico-fisiche. Acidità e basicità. Reazioni degli alcoli e dei fenoli. Epossidi come caso particolare di eteri fortemente reattivi (carattere elettrofilo degli atomi di carbonio legati all’ossigeno). C7. Ammine alifatiche e aromatiche. Struttura e legami. Nomenclatura IUPAC. Basicità. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta, mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto (stereochimica). Sintesi di Gabriel. Alogenazione. C8- Aldeidi e Chetoni. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Reazioni di addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. C9- Acidi carbossilici e derivati. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Costanti di acidità. Esteri. Idrolisi acida, saponificazione. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili. Idrossiacidi e chetoacidi. C10- Enoli, anioni enolato ed enammine. Acidità degli idrogeni in α al gruppo carbonilico. Reattività di enoli e anioni enolato (reazioni di alogenazione in α, di condensazione aldolica e affini). Reattività dei composti β-dicarbonilici (sintesi acetoacetica e malonica). Enammine.

Bruno Botta, a cura di: Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, 2012. ISBN 978-880870513547.

Alimentazione e nutrizione. Nutrienti; Principi alimentari; Nutrienti semplici; Nutrienti essenziali; Macronutrienti; Micronutrienti; funzione plastica; funzione energetica; funzione bioregolatrice; fabbisogno alimentare; fabbisogno energetico; metabolismo basale; indice di massa corporea; piramide alimentare, livelli di assunzione giornaliera. Acqua. Proprietà chimico-fisiche, legame a idrogeno, acqua negli alimenti, acqua libera; acqua legata; acqua di idratazione; acqua di cristallizzazione; acqua dello strato molecolare; acqua immobilizzata; attività dell’acqua; acqua destinata la consumo umano, acqua potabile; acqua di sorgente; acqua minerale naturale; caratteristiche di composizione; criteri organolettici; criteri idrogeologici; criteri fisici; criteri chimici; criteri microbiologici. Micronutrienti. Sali minerali, micro e macroelementi e relative fonti alimentari, il loro ruolo nell’organismo, gli apporti di riferimento, biodisponibilità/bioaccessibilità, le modifiche a cui vanno incontro durante i processi di trasformazione/conservazione/cottura degli alimenti in cui sono contenuti. Vitamine idrosolubili: vitamine e vitameri, vitamine del gruppo B: tiamina; riboflavina; niacina; acido pantotenico; piridossina; biotina; acido folico; cobalammina; acido ascorbico; vitamine liposolubili; retinolo; carotenoidi; vitamina D; vitamina E; vitamina K. Macronutrienti. Carboidrati. Caratteristiche generali dei glucidi, aldosi, chetosi, monosaccaridi, scrittura dei monosaccaridi, fisher e proiezioni di howart, reazioni dei monosaccaridi, emiacetalizzazione; anomero alfa; anomero beta, disaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi. emiacetalizzazione; anomero alfa; anomero beta; zucchero riducente; glucosio; fruttosio; galattosio; galattosemia; legame glicosidico; zucchero invertito; saccarosio; lattosio; maltosio; omopolisaccaridi; eteropolisaccaridi; amido; amilosio; amilopectina; salda d’amido; enzimi amiolitici; endoplitting; exosplitting; debranching; amidi modificati; destrine; ciclodestrine; glicogeno; cellulosa. Sostanze edulcoranti, proprietà chimiche, gli impieghi, la classificazione, la produzione; potere dolcificante; fruttosio; dolcificanti bulk; polioli; maltodestrine; sorbitolo; xilitolo; dulcitolo; maltitolo; Acesulfame K; Aspartame; Aspartame-acesulfame sale; Acido ciclamico; Rebauside A; Stevioside; Glisosidi steviolici; Neoesperidina; Saccarina; Sucralosio; Sweet protein; Taumatina; Monellina; Miracolina; Neotame. Fibra alimentare: il suo ruolo nell’alimentazione, la descrizione delle diverse tipologie di fibre, la distinzione tra fibra solubile e insolubile, amido resistente; Inulina; Pectine; alginati; carragenine. Proteine. Caratteristiche chimiche dei singoli amminoacidi, amminoacido essenziale e amminoacido limitante, punto isoelettrico, caratteristiche delle proteine, struttura primaria; struttura secondaria; struttura terziaria; struttura quaternaria; aminoacids core; punto isoelettrico; complementarietà delle proteine; proteine nobili; digeribilità. Reattività degli amminoacidi e proteine negli alimenti, denaturazione e degradazione, idrolisi, modificazioni chimiche di amminoacidi, peptidi e proteine (reazione di Maillard) Lipidi. Caratterizzazione chimico-fisica. Frazione saponificabile e non saponificabile, reazione di saponificazione; acidi grassi saturi; acidi grassi insaturi; acidi grassi monoinsaturi (MUFA); acidi grassi diinsaturi (DUFA); acidi grassi poliinsaturi (PUFA); acidi grassi essenziali; acilgliceroli o gliceridi; trigliceridi; fosfolipidi; fosfogligeridi; sfingolipidi; glicolipidi; glicosildiacilgliceroli; glicosfingolipidi; cere; steroli; colesterolo; terpeni; squalene; terpenoidi; carotenoidi; irrancidimento; irrancidimento lipolitico; irrancidimento chetonico; irrancidimento ossidativo; autossidazione; fotossidazione; antiossidante; fattore antiossidante; antiossidante primario; antiossidante sinergico.