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CHIMICA ORGANICA
(obiettivi)
Obiettivi di apprendimento
La chimica organica è una disciplina chimica che coinvolge lo studio della struttura, della reattività, delle proprietà e delle applicazioni di composti che sono formati principalmente da atomi di carbonio, formando legami covalenti, sia da fonti naturali che artificiali.
L'obiettivo generale è quello di fornire agli studenti del corso di Chimica Organica le conoscenze e le competenze necessarie per comprendere la struttura, la reattività e i metodi sintetici dei principali gruppi funzionali e i meccanismi di base delle reazioni organiche.
Per uno studente di Scienze Naturali, questo apprendimento è essenziale per poter comprendere gli aspetti molecolari dei composti naturali e dei materiali e per conoscere il ruolo e l'impatto della chimica organica nelle scienze naturali, nella tecnologia moderna e nella società. L’acquisizione di queste conoscenze fornirà agli studenti le basi per lo studio della biochimica, delle fisiologia e della genetica, argomenti previsti dal corso di laurea.
Descrittori di Dublino (vedi Guida)
Il corso di Chimica Organica si propone di formare gli studenti in modo da renderli autonomi, in grado di proporre soluzioni ai problemi loro rivolti durante lo svolgimento del corso e nelle prove di esame. L’acquisizione di questa capacità avverrà attraverso la formazione impartita durante le lezioni frontali e durante le esercitazioni, organizzate in modo da proporre problemi di crescente complessità.
Sarà fornito in rete il materiale didattico utile ad agevolare lo studente nel seguire lo svolgimento delle lezioni in aula focalizzando l’attenzione sulle principali tematiche affrontate.
Tuttavia, allo studente verranno indicati i testi da consultare allo scopo di approfondire e proseguire autonomamente lo studio raggiungendo un livello di preparazione adeguato per il superamento dell’esame finale.
Allo scopo di sviluppare buone capacità espositive sulle tematiche proprie del corso, verrà stimolato il confronto continuo tra docenti e studenti sia durante le esercitazioni che durante le lezione frontali. Inoltre, verranno incentivati gli scambi culturali all’interno delle iniziative Erasmus, finalizzate a sviluppare le capacità comunicative necessarie per trasmettere informazioni, idee, problemi e soluzioni a interlocutori specialisti e no.
Gli obiettivi specifici del corso comprendono l’acquisizione delle seguenti conoscenze e competenze:
1) comprensione della stereochimica e sua rilevanza ai fini della reattività;
2) comprensione della relazione intercorrente tra la struttura chimica e la reattività dei gruppi funzionali;
3) acquisire le conoscenze necessarie per la comprensione dei meccanismi di base della chimica organica;
4) acquisizione delle conoscenze di base relative alla sintesi di composti organici;
5) applicazione dei principi della stereochimica alla previsione della reattività dei composti organici;
6) previsione della reattività e delle proprietà chimico-fisiche dei composti organici;
7) formulazione di ipotesi meccanicistiche delle reazioni organiche;
8) analisi retrosintetica e proposizione di sintesi per i composti organici.
CFU Modalità di erogazione Ore in aula/laboratorio/terreno
5 Lezioni frontali (in Aula) 40
1 Esercitazioni 12
Il corso (6 CFU) viene erogato tramite lezioni frontali integrate da esercitazioni. Le lezioni si svolgono in aule dove sono presenti dispositivi idonei a proiettare le diapositive del corso, a disposizione degli studenti iscritti sulla piattaforma E-learning della Sapienza. Le esercitazioni, erogate durante tutta la durata del corso, riguardano tutti gli argomenti trattati durante le lezioni teoriche e preparano gli studenti alla prova scritta. Sono previste varie sessioni riepilogative nelle quali vengono illustrati diversi esercizi rappresentativi di quelli somministrati alle prove di esame. Gli studenti hanno a disposizione dei test di autovalutazione relativi a tutti i capitoli trattati duranti il corso teorico.
La frequenza alle lezioni e alle esercitazioni, sebbene molto utile al raggiungimento degli obbiettivi formativi del corso, non è tuttavia obbligatoria.
Canale: 1
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IAZZETTI ANTONIA
( programma)
Blocco 1.
Acidi e basi. (5 ore)
Acidi e basi secondo Arrhenius, Lowry-Brönsted e Lewis. Fattori che influenzano la forza degli acidi e delle basi di Lowry-Brönsted: ibridazione, polarizzabilità, elettronegatività, effetto induttivo, risonanza, legame idrogeno, solvente.
Blocco 2. Idrocarburi (7 ore)
Alcani e cicloalcani.
Nomenclatura, ibridazione, struttura, proprietà fisiche, isomeri di struttura, conformazione (tensione torsionale, tensione angolare), ibridazione e angolo di legame (caso del ciclopropano). Proiezioni di Newman. Proiezioni di Haworth. Reazioni degli alcani: ossidazione e alogenazione radicalica [cenni].
Alcheni.
Nomenclatura, ibridazione, struttura, proprietà fisiche, stabilità, isomeria geometrica. Nomenclatura E-Z per gli stereoisomeri degli alcheni. Reazioni degli alcheni: addizione di acidi alogenidrici [ionica (carbocationi: struttura, stabilità) e radicalica (HBr)], acqua, alogeni, epossidazione (reazione con peracidi), idrogenazione catalizzata da metalli di transizione (Pd) e calori di idrogenazione.
Alchini
Nomenclatura, ibridazione, struttura, proprietà fisiche. Reazioni degli alchini: addizione di idrogeno catalizzata dal palladio (cenni), addizione di acidi alogenidrici (il carbocatione vinilico: ibridazione, stabilità), addizione di alogeni, addizione di acqua catalizzata da acido solforico e sali di mercurio (cenni), acidità degli alchini terminali (reazioni di addizione e di sostituzione nucleofila).
Blocco 3. Stereochimica (5 ore)
Elementi di base
Stereoisomeria. Chiralità. Centro chirale e centro stereogenico (o stereocentro). Enantiomeri e diastereoisomeri. Elementi di simmetria: centro di simmetria, asse di simmetria, piano di simmetria. Nomenclatura degli enantiomeri: il sistema R-S (Cahn, Ingold e Prelog). Attività ottica. Racemi. Potere rotatorio specifico. Eccesso enantiomerico. Composti con più centri chirali. Diastereoisomeri e forme meso. Proiezioni di Fischer.
Blocco 4. Alogenuri alchilici, alcoli, eteri e epossidi (7 ore)
Alogenuri alchilici
Struttura, proprietà fisiche. Nomenclatura IUPAC. Sostituzione nucleofila alifatica (SN), nucleofilia e basicità. SN1: meccanismo, stereochimica, coppie ioniche, fattori che influenzano la SN1 (alogenuro alchilico, gruppo uscente, nucleofilo, solvente: solventi polari protici, solventi polari aprotici, solventi non polari aprotici). SN2: meccanismo, stereochimica, fattori che influenzano la SN2 (alogenuro alchilico, gruppo uscente, nucleofilo, solvente). Competizione tra SN1 e SN2 (influenza della struttura del grupppo alchilico, del solvente, del nucleofilo). beta-Eliminazione. E1: meccanismo, regiochimica (orientamento secondo Saitseff). E2: meccanismo, regiochimica, stereochimica. Reazioni E2 nei sistemi cicloesanici. Competizione tra E1 e E2: effetto della struttura dell’alogenuro alchilico, del solvente, della base. Competizione tra SN e E: competizione tra SN1 e E1, competizione tra SN2 e E2 (effetto del gruppo alchilico, del nucleofilo/base, del solvente). Formazione di composto organometallici: formazione di alchilmagnesio (reazione dei reattivi di Grignard con acqua).
Alcoli
Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni degli alcoli: proprietà acido-base, reazione con acidi alogenidrici, con cloruro di tionile e con alogenuri del fosforo (cenni); reazione con cloruro di tosile (meccanismo di reazione e utilità sintetica), ossidazione a composti carbonilici e carbossilici (meccanismo generale dell’ossidazione con acido cromico; utilizzo del piridinio clorocromato); disidratazione degli alcoli.
Eteri e epossidi
Nomenclatura. Reazioni degli eteri: scissione acido-catalizzata con HX. Epossidi: nomenclatura, apertura degli epossidi (acido-catalizzata, nucleofila).
Blocco 5. Composti carbonilici, acidi carbossilici e loro derivati (10 ore)
Aldeidi e chetoni
Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni di addizione: Reazione con idruri del boro e dell’alluminio, con alchini terminali, con i reattivi di Grignard, acido cianidrico, acqua, alcoli (acetali come gruppi protettori). Reazioni di addizione-eliminazione: reazione con ammine primarie e secondarie.
Acidi carbossilici
Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni degli acidi carbossilici: reazione acido-base, reazione con alcoli, con LiAlH4 (cenni), con SOCl2 (cenni), con PBr3 (cenni).
Derivati degli acidi carbossilici
Alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni dei derivati degli acidi: con acqua [cloruri degli acidi, anidridi, esteri (differenza tra esteri di alcoli 1°, 2° e 3°), ammidi, nitrili], con alcoli (cloruri degli acidi, anidridi, esteri), con ammoniaca o ammine (cloruri degli acidi, anidridi, esteri), con organomagnesio (esteri), con LiAlH4 (esteri, ammidi, nitrili).
Blocco 6. Enoli, enolati. (4 ore)
Enoli ed enolati
Tautomeria cheto-enolica in ambiente acido e in ambiente basico [fattori che influenzano l’equilibrio cheto-enolico (legame idrogeno, coniugazione)]. Condensazione aldolica, condensazione aldolica seguita dalla disidratazione (in ambiente acido e in ambiente basico), condensazione aldolica incrociata.
Blocco 7. I composti aromatici, fenoli e ammine (6 ore)
Composti aromatici
Aromaticità. Regola di Huckel. Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici. Ioni aromatici. Composti eterociclici aromatici. Nomenclatura. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, effetto dei sostituenti (reattività e orientamento), alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione di Friedel-Crafts, acilazione di Friedel-Crafts.
Fenoli
Nomenclatura. Reazioni dei fenoli: acidità, formazione di esteri e di eteri (cenni).
Ammine
Nomenclatura. Chiralità. Inversione piramidale. Chiralità dei sali di ammonio quaternari. Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche.
Blocco 8. Carboidrati e amminoacidi (4 ore)
Carboidrati
Struttura. Nomenclatura. Proiezioni di Fischer. Monosaccaridi D e L. Struttura ciclica dei monosaccaridi. Mutarotazione. Disaccaridi. Polisaccaridi.
Amminoacidi e proteine
Struttura degli amminoacidi. Chiralità. Proprietà acide e basiche.. Il legame peptidico.
Blocco 9 Riepilogo ed esercitazioni (12 ore)
 The acquisition of the CFU of the course is subject to passing the final exam that is planned according to Infostud information. Midterm exam are not provided.
In order to facilitate the student in their study planning, the date of the exam may be designated during the whole session. The final exam consists in a written examination followed by an oral one; its purpose is to certify the acquired knowledge about organic chemistry.
In order to be eligible for the oral examination students must pass the written examination. This latter has the duration of 60 minutes and consist in exercises which are prepared by the examination board. In order to get a positive results, students must correctly solve at least 2 of the 5 proposed exercise. The examination board reserves the right to consider eligible for the oral examination those students whose written test is considered adequate even if not completely responding to the previous request.
The oral examination result is expressed in thirtieths and depends on:
1) evaluation of written exam;
2) evaluation of general and specific knowledge about all the subject of the class;
3) clarity in exposure;
4) ability to create links between the studied topics.
Minimum to pass examination is (18/30). Students exhibiting a detailed knowledge will pass with first-class honours (30/30 cum laude).
The exam may be performed in every programmed session.
(Date degli appelli d'esame)
Canale: 2
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GOGGIAMANI ANTONELLA
( programma)
PROGRAMMA DELL'INSEGNAMENTO
Blocco 1.
Acidi e basi. (5 ore)
Acidi e basi secondo Arrhenius, Lowry-Brönsted e Lewis. Fattori che influenzano la forza degli acidi e delle basi di Lowry-Brönsted: ibridazione, polarizzabilità, elettronegatività, effetto induttivo, risonanza, legame idrogeno, solvente.
Blocco 2. Idrocarburi (7 ore)
Alcani e cicloalcani.
Nomenclatura, ibridazione, struttura, proprietà fisiche, isomeri di struttura, conformazione (tensione torsionale, tensione angolare), ibridazione e angolo di legame (caso del ciclopropano). Proiezioni di Newman. Proiezioni di Haworth. Reazioni degli alcani: ossidazione e alogenazione radicalica [cenni].
Alcheni.
Nomenclatura, ibridazione, struttura, proprietà fisiche, stabilità, isomeria geometrica. Nomenclatura E-Z per gli stereoisomeri degli alcheni. Reazioni degli alcheni: addizione di acidi alogenidrici [ionica (carbocationi: struttura, stabilità) e radicalica (HBr)], acqua, alogeni, epossidazione (reazione con peracidi), idrogenazione catalizzata da metalli di transizione (Pd) e calori di idrogenazione.
Alchini
Nomenclatura, ibridazione, struttura, proprietà fisiche. Reazioni degli alchini: addizione di idrogeno catalizzata dal palladio (cenni), addizione di acidi alogenidrici (il carbocatione vinilico: ibridazione, stabilità), addizione di alogeni, addizione di acqua catalizzata da acido solforico e sali di mercurio (cenni), acidità degli alchini terminali (reazioni di addizione e di sostituzione nucleofila).
Blocco 3. Stereochimica (5 ore)
Elementi di base
Stereoisomeria. Chiralità. Centro chirale e centro stereogenico (o stereocentro). Enantiomeri e diastereoisomeri. Elementi di simmetria: centro di simmetria, asse di simmetria, piano di simmetria. Nomenclatura degli enantiomeri: il sistema R-S (Cahn, Ingold e Prelog). Attività ottica. Racemi. Potere rotatorio specifico. Eccesso enantiomerico. Composti con più centri chirali. Diastereoisomeri e forme meso. Proiezioni di Fischer.
Blocco 4. Alogenuri alchilici, alcoli, eteri e epossidi (7 ore)
Alogenuri alchilici
Struttura, proprietà fisiche. Nomenclatura IUPAC. Sostituzione nucleofila alifatica (SN), nucleofilia e basicità. SN1: meccanismo, stereochimica, coppie ioniche, fattori che influenzano la SN1 (alogenuro alchilico, gruppo uscente, nucleofilo, solvente: solventi polari protici, solventi polari aprotici, solventi non polari aprotici). SN2: meccanismo, stereochimica, fattori che influenzano la SN2 (alogenuro alchilico, gruppo uscente, nucleofilo, solvente). Competizione tra SN1 e SN2 (influenza della struttura del grupppo alchilico, del solvente, del nucleofilo). beta-Eliminazione. E1: meccanismo, regiochimica (orientamento secondo Saitseff). E2: meccanismo, regiochimica, stereochimica. Reazioni E2 nei sistemi cicloesanici. Competizione tra E1 e E2: effetto della struttura dell’alogenuro alchilico, del solvente, della base. Competizione tra SN e E: competizione tra SN1 e E1, competizione tra SN2 e E2 (effetto del gruppo alchilico, del nucleofilo/base, del solvente). Formazione di composto organometallici: formazione di alchilmagnesio (reazione dei reattivi di Grignard con acqua).
Alcoli
Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni degli alcoli: proprietà acido-base, reazione con acidi alogenidrici, con cloruro di tionile e con alogenuri del fosforo (cenni); reazione con cloruro di tosile (meccanismo di reazione e utilità sintetica), ossidazione a composti carbonilici e carbossilici (meccanismo generale dell’ossidazione con acido cromico; utilizzo del piridinio clorocromato); disidratazione degli alcoli.
Eteri e epossidi
Nomenclatura. Reazioni degli eteri: scissione acido-catalizzata con HX. Epossidi: nomenclatura, apertura degli epossidi (acido-catalizzata, nucleofila).
Blocco 5. Composti carbonilici, acidi carbossilici e loro derivati (10 ore)
Aldeidi e chetoni
Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni di addizione: Reazione con idruri del boro e dell’alluminio, con alchini terminali, con i reattivi di Grignard, acido cianidrico, acqua, alcoli (acetali come gruppi protettori). Reazioni di addizione-eliminazione: reazione con ammine primarie e secondarie.
Acidi carbossilici
Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni degli acidi carbossilici: reazione acido-base, reazione con alcoli, con LiAlH4 (cenni), con SOCl2 (cenni), con PBr3 (cenni).
Derivati degli acidi carbossilici
Alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni dei derivati degli acidi: con acqua [cloruri degli acidi, anidridi, esteri (differenza tra esteri di alcoli 1°, 2° e 3°), ammidi, nitrili], con alcoli (cloruri degli acidi, anidridi, esteri), con ammoniaca o ammine (cloruri degli acidi, anidridi, esteri), con organomagnesio (esteri), con LiAlH4 (esteri, ammidi, nitrili).
Blocco 6. Enoli, enolati. (4 ore)
Enoli ed enolati
Tautomeria cheto-enolica in ambiente acido e in ambiente basico [fattori che influenzano l’equilibrio cheto-enolico (legame idrogeno, coniugazione)]. Condensazione aldolica, condensazione aldolica seguita dalla disidratazione (in ambiente acido e in ambiente basico), condensazione aldolica incrociata.
Blocco 7. I composti aromatici, fenoli e ammine (6 ore)
Composti aromatici
Aromaticità. Regola di Huckel. Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici. Ioni aromatici. Composti eterociclici aromatici. Nomenclatura. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, effetto dei sostituenti (reattività e orientamento), alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione di Friedel-Crafts, acilazione di Friedel-Crafts.
Fenoli
Nomenclatura. Reazioni dei fenoli: acidità, formazione di esteri e di eteri (cenni).
Ammine
Nomenclatura. Chiralità. Inversione piramidale. Chiralità dei sali di ammonio quaternari. Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche.
Blocco 8. Carboidrati e amminoacidi (4 ore)
Carboidrati
Struttura. Nomenclatura. Proiezioni di Fischer. Monosaccaridi D e L. Struttura ciclica dei monosaccaridi. Mutarotazione. Disaccaridi. Polisaccaridi.
Amminoacidi e proteine
Struttura degli amminoacidi. Chiralità. Proprietà acide e basiche.. Il legame peptidico.
Blocco 9 Riepilogo ed esercitazioni (12 ore)
B. Botta, CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE, Edi-Ermes, 2° Ed.
in alternativa:
W. H. Brown, T. Poon “INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA” Terza Edizione, EdiSES, Napoli 2005
H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad “CHIMICA ORGANICA” Sesta Edizione, Zanichelli, Bologna 2008
P. Y. Bruice “ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA” Prima Edizione, EdiSES, Napoli 2007
J. McMurry “FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA” Terza Edizione, Zanichelli, Bologna 2005
(Date degli appelli d'esame)
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CHIM/06
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Attività formative di base
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ITA |
