Docente
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Guiso Marcella
(programma)
PROGRAMMA:
Struttura e tipi di legame nelle molecole organiche. Gruppi funzionali, nomenclatura e struttura delle principali classi di composti organici. Isomeri e stereoisomeri: molecole chirali, configurazione assoluta; risoluzione degli enantiomeri. Acidi e basi. Ossidazione e riduzione dei composti organici. La risonanza nei sistemi organici. Sostanze coloranti e spettroscopia (cenni).
Proprietà chimiche e fisiche, alcune sintesi e reazioni più comuni delle principali classi di composti organici:
Alcani e cicloalcani (cenni di reazioni radicaliche e termiche).
Alcheni e alchini (reazioni di addizione elettrofila).
Alogenuri alchilici (reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione).
Alcoli e derivati: eteri ed epossidi. Tioli.
Ammine alifatiche e loro derivati: basicità.
Composti carbonilici: aldeidi e chetoni (reazioni di addizione nucleofila; reattivi di Grignard).
Acidi carbossilici e loro derivati: esteri, ammidi, anidridi e alogenuri acilici; idrossiacidi e lattoni; chetoacidi e loro decarbossilazione.
Enoli ed enolati (condensazioni aldolica, condensazione di Claisen e reazioni correlate; sintesi malonica e acetoacetica; addizioni di Michael).
Benzene ed aromaticità (reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: derivati del benzene e controllo dei sostituenti sulla regioselettività delle reazioni di sostituzione elettrofila successive).
Fenoli (acidità, attività antiossidante).
Ammine aromatiche (basicità, sali di diazonio e reazioni di copulazione).
Composti eterociclici.
Polimeri naturali e sintetici (cenni).
Molecole biologiche e principi di chimica degli alimenti:
Lipidi, trigliceridi: grassi e oli; saponi. Lipidi non saponificabili: prostaglandine, terpeni e steroidi.
Carboidrati e zuccheri: mono- di- e poli-saccaridi.
Amminoacidi, peptidi e proteine: la sintesi di Merrifield in fase solida.
Basi azotate e acidi nucleici.
Vitamine idrosolubili e liposolubili.
Sostanze organiche naturali: esempi di metaboliti secondari, con particolare riferimento ai composti di interesse farmaceutico e biotecnologico.
Cenni delle norme GMP nell’attività industriale del settore chimico-farmaceutico e biotecnologico.
Testi consigliati:
Brown, Poon “Introduzione alla Chimica Organica” – Edises
John McMurry “Chimica organica” – Piccin
Hart - Craine - Hart - Hadad “Chimica organica” – Zanichelli
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